Aunque comenzó a jugar al poker desde niño, Ferguson no se introdujo en el juego seriamente hasta comienzos de los años noventa. Su éxito lo llevó a querer más y en 1994 ingresó a su primera Serie Mundial de Poker.

En el año 2000 su fama fue catapultada al vencer al legendario T.J. Cloutier en el evento principal del campeonato de la WSOP. Este fue el comienzo de su carrera profesional y desde entonces ha recorrido un largo camino. Ferguson cuenta con un record de brazaletes, mesas finales y dinero recaudado hasta ahora inigualado.

En 2004, junto a un equipo de jugadores profesionales de poker (incluyendo a Howard Lederer, Phil Ivey y Jennifer Harman) y desarrolladores de software diseñaron y lanzaron un sitio de poker. Ferguson se caracteriza por ser un jugador de poker relativamente tranquilo que a menudo adopta una postura estática que impide a sus rivales obtener información sobre sus intenciones en el juego o de su estado de ánimo.

Tiene un estilo de juego muy matemático, con un gran conocimiento de la teoría de juegos y el desarrollo de simulaciones por ordenador para mejorar su comprensión del juego. Además de destacarse en las mesas de poker se lo puede encontrar jugando al poker online. Además su gran objetivo es ser algún día, profesor de la UCLA como su padre, puesto que tiene un doctorado en Ciencias de la Computación de esa misma universidad.